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Terpene
(potenzielle) Typ IV-Kontaktallergen
Vorkommen und Beschreibung
Die Terpene sind eine stark und sehr große Gruppe von chemischen Verbindungen, die als sekundäre Inhaltsstoffe in Organismen natürlich vorkommen. Sie leiten sich formal vom Isopren Iab und zeichnen sich dabei durch eine große Vielfalt an Kohlenstoffgerüsten und geringere Anzahl an funktionellen Gruppen aus.[1] Es sind über 8.000 Terpene und über 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt. Die meisten Terpene sind Naturstoffe , hauptsächlich pflanzlicher und seltener tierischer Herkunft. In der Natur kommen überwiegend Kohlenstoffterpene, Alkoholterpene, Glycosidterpene, Etherterpene, Aldehydterpene, Ketonterpene, Carbonsäureterpene, Carbonsäureterpene und Esterterpene vor, aber auch Vertreter weiterer Stoffgruppen sind unter den Terpenen zu finden. Die Terpene sind Hauptbestandteil der in Pflanzen produzierten ätherischen Öle.Hemiterpene
Es sind nur ungefähr 25 Hemiterpene bekannt, die in der Natur in ungebundener Form äußerst selten vorkommen. Die wichtigsten Hemiterpene sind:
- Prenol
- Tiglinsäure
- Angelicasäure,
- Seneciosäure
- Isovaleriansäure
Es sind über 900 Monoterpene bekannt. Monoterpene sind zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteile von ätherischen Ölen, die von Pflanzen in großen Mengen produziert werden.
Acyclische Monoterpene
Tricyclische Monoterpene - Myrcen
- Ocimen
- Cosmen
- Linalool
- Geraniol
- Nerol
- Citronellol
- Myrcenol
- Lavendulol
- Ipsdienol
- Terpen-Aldehyde: Neral + Geranilal (Citral), Citronellal
- Furanoide: Perillen, Rosenfuran
- p-Menthan
- Limonen
- Phellandren
- Terpinolen
- Grandisol
- Jonionon
- Thiopineol
- Terpinen
- p-Cyhmol
- Menthol
- Pulegol
- Piperifol
- Terpineol
- Carveol
- Thymol
- Dihydrocarveol
- Anethol
- Menthon
- Pulegon
- Phellandral
- Carvon
- Carvenon
- Piperiton
- 1,4-Cineol
- 1,8-Cineol
- Ascaridol
- Rosenoxid
- Neroloxid
- Iridoide: Aucubin, Catalpol, Loganin
- Secoiridoide
- Caran
- Thujan
- Pinan
- Bornan
- Isobornylan
- Isocamphan
- 3-Caren
- Thujen
- Sabinen
- Thuion
- Thujanol
- Chaminsäure
- 2-Pinen (alpha-Pinen
- beta-Pinen
- Verbenol
- Pinocarvon
- Campher
- Borneol
- Isoborneol
- Fenanchane: Fenchon, Fenchol, Fenchen
- Anethofuran
- Tricyclen
Es gibt mehr als 3.000 Sesquiterpene, sie sind die größte Untergruppe der Terpene. Von den vielen Sesquiterpenen sind nur rund 20 Sesquiterpene als Riech- und Aromastoffe wichtig.
Acyclische Sesquiterpene
- Farnesylpyrophosphat
- Farnesol
- Nerolidol
- Sinensal
- Furanoide: Dendrolasin, Sesquirofuran, Longifolin
- Abscinsinsäure
- Bisabolan
- Germarane; Periplanone
- Elemane: Bicycloelemen, Elemol
- Humulan
- Zingibreren
- beta-Bisabolen
- Bisabolol
- Sesquisabinen
- Sesquithuien
- Caryophyllane: Caryophyllen
- Eudesmane: Selinen, Eudesmol, Costol
- Furanoeudesmane: Tubipofruran
- Cadianane: Cadinadien
- Eremophilan
- Valeran
- Nootkaton
- Cadinen
- Artemisiassäure
- Guaian
- Cycloquaian
- Pseudogujan: Ambroisasäure
- Himachal
- Daucan
- Acoran
- Chamigran
- Axanan
- Chamigran
- Cedrane: Cedron
- Hirsuane: Hirsutumsäure
- Spathulenol
Es gibt rund 5000 bekannte Diterpene.
Acyclische Diterpene
- Phytan
- Chlorphyll
- Phytol
Cyclophytane
- 20,25-Cyclophytan
- 1,6-Cyclophytan
- Retinal
- Retinol
- Axerophthen
- Treitinoin
- Opsin
- Rhodopsin
- Retinsäure ?
- Agelasin E
- Agelasidin B
- Labdan
- Haliman
- Clerodan
- Pumiloxid
- Abienol
- Labdanolsäure
- Oxocativinsäuren
- Pinifolsäure
- Primarane: Podocarpion, Podocarpinsäure, Nimbiol
- Cassane: Cassainsäure
- Cleistanthane: Auricularsäure, Cleistanol
- Abietane; Abietinsäure, Abietenol, Palustrinsäure
- Kauran
- Atiane: Atisen
- Gibberellane: Gibberellinsäure
- Grayanotoxane: Leucothol C
Es gibt ungefähr 150 bekannte Sesterterpene. Sesterterpene sind in der Natur eher selten, sie finden sich hauptsächlich in niederen Pflanzen, Pilzen in den Blättern der Kartoffeloder in Schwämmen und Wachsen von Insekten.
Acyclische Sesterterpene
- 3,7,11,15,19-Pentamethyl-2,6-icosadien-1-ol
- Iricin I
- 8,9-Dehydroircinin I
- Neomanoalid
- Cericeran
- Cerifeol 1
- Dysideapalaunsäure
- Salvisyriacolid
- Salvisyriacolidmethylester
- Cheilanthatriol
- Scalaran
Es gibt ungefähr 1700 Triterpene.
Acyclische Triterpene
- Squalan
- Squalen
- Goran
- Protostan
- Fusidane: Fusidinsäure
- Dammaran
- Apotirucallane: Melianin A
- Tirucallan
- Euphan
- Lanostan
- Cycloartan
- Cucurbitan
- Lanostane: Lanosterol
- Cycloartene: Ananassäure
- Cucurbitan
- Cucurbitacin
- Hopane
- Fernane
- Adianane, Filicane: Simiarenol, Filicenal
- Gemmacerane: Ketohakonanol
- Stictan
- Serratan
- Iridal: Ambrein
- Beutlin
- Betulinsäure
- Carotinoide
- Apocartenoide
- Diapocarotenoide
- Megastigmane
- cis-Polyisopren
- trans-Polyisopren
- Chicle
- Dolichol
- Betulaprenole
- Prenylchinone: Vitamin K1, Vitamin K2, Vitramin §, Plastochinon, Ubichione
Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff
Mixed Terpenes (INCI). Terpene und Terpenoide. Funktion: LösungsmittelAllergologie (Relevanz)
Siehe unter den jeweiligen Verbindungen und Substanzen.
Literatur
https://www.verbrauchergesundheit.gv.at/lebensmittel/lebensmittelkontrolle/l_09720060405de00010528.pdf?4e90vwverwandte Links:
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